李聖傑透露自己不太敢碰新歌《最美的遺憾》，坦言自己5、6年前歷經感情分手，情緒至今很濃，「昨天拿到這首歌詞，我一直哭，有很多畫面，一開場是鼓起勇氣，整理屋裡的一些東西，就會有很多畫面，當時不確定能否完成這首歌，我以為今天唱不出來。」問及當時是否論及婚嫁？他表示：「當然有簡單提過（結婚），每個人都有自己的選擇，還有緣分，一切都不能勉強，我覺得不適合，對方也沒有一定要到什麼狀態，就是想簡單過生活，主要是彼此心態，跟未來有沒有共同目標。」也透露目前單身中。
而呼應歌名，談到心中最大的遺憾，李聖傑表示自己最大的遺憾就是在2018年未能見到阿嬤最後一面，「她在凌晨的時候走的，那時候我人在台北，阿嬤在（高雄）加護病房，來不及看到最後一面。」他強忍情緒表示：「她是很堅強的阿嬤，永遠最痛的都是自己扛，阿嬤希望我幸福快樂，我想跟她說我會快樂幸福的，不用擔心。」
李聖傑當年以經典歌《痴心絕對》走紅歌壇，成為家喻戶曉的神曲，但他在2019年的高雄演唱會演唱第9999次後，就開始禁唱至今，李聖傑今笑說：「我想要把第一萬次留給自己，不一定婚禮，但至少要在自己重要的演唱會，如果第1萬零1次，就會是新的版本。」記者會上，華納音樂(亞洲)聯席總裁Jonathan Serbin也擔任代表與李聖傑簽下合約，並送上印有Warner Music的logo網球，象徵未來他在歌壇上再度拿下勝利獎盃。
